while (addresses.Count > Interlocked.CompareExchange(ref skipCount, int.MinValue, int.MinValue))
{
 //...
}

//Qui carichi i tuoi indirizzi
//GetEmailAddresses è un metodo che devi creare tu: io non so come recuperi l'elenco delle email
List<string> addresses = GetEmailAddresses();
//Ogni quante email dobbiamo mettere una pausa?
const int takeCount = 250;
//Quanto dobbiamo aspettare?
TimeSpan period = TimeSpan.FromMinutes(20);

for (int i = 0; i < addresses.Count; i++) {
  //Prendo l'email i-esima
  string address = addresses[i];
  //Gli scrivo un messaggio
  //SendEmail è un metodo che devi creare tu: io non so cosa devi scrivere
  SendEmail(address);
  //Se abbiamo inviato 250 email, allora ci mettiamo una pausa
  if (i+1 % takeCount == 0) {
   System.Threading.Thread.Sleep(period);
  }
}

Option Strict On

Module Module1

    Sub Main(args As String())
        Dim vs As String() = {"A", "B", "C", "D", "E", "F", "G", "H", "I"}

        Const intervallo As Integer = 4
        Dim period As TimeSpan = TimeSpan.FromSeconds(3)

        Dim v As String = ""
        Dim n As Integer = 0
        Dim sb As New StringBuilder()

        Try
            For i As Integer = 0 To vs.Count - 1
                v = vs(i)
                n = i

                'debug: simulo errore
                If i = 8 Then Throw New Exception("ERRORE")

                'SendEmail(v)
                Console.WriteLine("{0} {1}", i, v)
                sb.AppendFormat("{0} {1}", i, v) : sb.AppendLine()

                If ((i + 1) Mod intervallo) = 0 Then
                    System.Threading.Thread.Sleep(period)
                    Console.WriteLine()
                    sb.AppendLine()
                End If
            Next

        Catch ex As Exception
            Console.WriteLine("{0} {1} {2}", n, v, ex.Message)
            sb.AppendFormat("{0} {1} {2}", n, v, ex.Message)

        Finally
            File.WriteAllText("c:\tmp\log.txt", sb.ToString)
        End Try


        Console.Write("Premere un tasto per continuare . . . ") : Console.ReadKey()
    End Sub


End Module