Secondo me ti manca la conoscenza delle basi fondamentali: cos'è lato server e cos'è lato client.
Se richiedi di non scomodare il server e fare tutto lato client lo devi fare con javascript e la cosa non è così semplice.
Se lo vuoi fare lato server così come lo faceva vb6 lo fa anche VB.NET e c#...

Personalmente ti consiglio di provare con HTML5. Il codice javascript può sembrare un pò ostico da comprendere inizialmente, soprattutto magari se si viene da vb, però ti può semplificare di molto le cose.
Ovviamente HTML5 ti costringe (almeno per ora) ai soli browser che ne hanno il supporto, ma non so questo quanto può essere un problema...
Cercando un pò su google sono usciti questi link, sono sicuro che possono esserti d'aiuto:
http://www.standardista.com/html5/html5-introduction-to-canvas e http://ie.microsoft.com/testdrive/Graphics/CanvasPad/Default.html

Altrimenti puoi provare con Silverlight, però probabilmente così ti complichi solo la vita... ad ogni modo, dai uno sguardo qui, non fa mai male :)
http://www.silverlightbuzz.com/2009/03/15/building-a-paint-application-in-silverlight-using-the-line-element/