Ciao e benvenuto, sia qui che nel modno di ASP.NET & Co.
Da dove iniziare? Torno indietro con la memoria di una dozzina di anni (o forse più? Gulp!

) e ti dico quella che è stata la mia esperienza, visto che - con i dovuti cambiamenti tecnologici intercorsi - il mio percorso è stato analogo, passando da VB6 a classic ASP.
Il primo scoglio è il passaggio ad applicazioni di tipo client-server via HTTP; la differeza fondamentale è che HTTP è, per sua natura, stateless; le WebForms di ASP.NET cercano di nascondere questa cosa (ViewState, ecc.) ma dimenticarsi questo "dettaglio" porta sulla cattiva strada.
Per quanto riguarda le tecnologie è assolutamente fondamentale conoscere l'ABC della programmazione Web, ovvero:
- HTML
- CSS
- JavaScript
Personalmente ti conisigliere di iniziare a "giocare" con questi elementi in forma statica (= tutto lato client, niente lato server, niente .net!)
Presa dimestichezza con la parte client il percorso è tutto in discesa: lato server sono tantissime le analogie tra Web e Windows Forms e anche MVC è assolutamente abbordabile; parliamoci chiaro: nella maggior parte dei casi si tratta di leggere e scrivere dentro un database, quel che cambia è solo come recuperi i dati dall'interfaccia utente (client windows o web che sia) e come li presenti; considerando poi che molti controlli .net hanno un corrispettivo tra i due ambienti non dovresti avere difficoltà.
All'atto pratico, per partire, trovi un sacco di tutorial in rete e, per quanto riguarda ASP.NET e suoi annessi e connessi, direttamente in questo sito;
qualche buon libro è infine una risorsa utile e preziosa
Per tutto il resto non ti resta che chiedere qui sul forum.
Enjoy the ASP.NET!