Strana cosa. Controlla (è un' idea azzardata) il tempo di timeout delle sessioni se percaso non è settato troppo alto.

Il problema è che vedere che messaggi di errore runtime da Session_OnEnd è piuttosto difficile, dato che non è facile vederne l'output in una pagina web, come si fa in tutti gli altri casi.
Per vedere gli errori in Session_OnEnd attivo la gestione con <b>On Error Resume Next</b> e aggiungo dei <b>Response.AppendToLog</b> nei punti critici, in alternativa i messaggi li aggiungo in un su un file o una variabile Application.
In queste occasioni ho scoperto che tante operazioni, specie quelle legate alla creazione e manipolazione di oggetti COM, in quel contesto falliscono o vengono impedite. Il motivo reale non lo so, ma è come se in quella "fase di chiusura" della sessione, non fossero possibili operazioni lunghe o complicate.
Peccato che MS si sia dimenticata di istruirci al riguardo...

E sarei curioso di vedere se attivando il debugging lato server si potesse fare il debugging degli errori runtime di Session_OnEnd

Grazie a tutti!