var query = from p in context.T_PICS_ASSEGNAZIONI
join a in context.T_associati
on new { Assegnatario = p.assegnatario, TipoAss = 1 }
equals new { Assegnatario = a.idassociati, TipoAss = p.tipoass } into pa
from a in pa.DefaultIfEmpty()
join c in context.T_CLUBS
on new { Assegnatario = p.assegnatario, TipoAss = 2 }
equals new { Assegnatario = c.idclub, TipoAss = p.tipoass } into pc
from c in pc.DefaultIfEmpty()
select new
{
p, // Include tutte le colonne di `p`
Assegnatario = a != null ? (a.cognome + " " + a.nome) : c.insegna
};

var result = query.ToList();


Da testare ovviamente.