Ciao Mauro,
posta il contenuto del tuo web.config, magari c'è qualche impostazione che riguarda la sessione.

Forse ho un qualche settaggio sul server dove risiede la webapplication da verificare?

Beh, IIS lo puoi configurare per mezzo del nodo system.webServer del web.config quindi direi di iniziare ad indagare da lì.

Ma il problema ti si presenta su vari PC e/o con vari browser?
Non è che semplicemente il browser su cui lo stai provando ha i cookie disabilitati? (La sessione viene mantenuta grazie a un cookie).

ciao,
Moreno