Dunque... per prima cosa prova a spostare app.UseHttpsRedirection() molto più su, diciamo nel punto in cui si trova app.UseHsts();
L'ordine dei middleware è importante.
Per adesso non usare alcuna espressione regolare.

Ora: la situazione qual è? Che cosa si verifica effettivamente quando provi a visitare un url HTTP? Non succede niente? Si verifica una ridirezione all'URL sbagliato?

In caso di dubbio, usa il pannello degli strumenti di sviluppo del browser (tasto F12) per verificare quale/i redirect si verificano. Usa la spunta "Preserve log" per evitare che il log venga svuotato.
Ecco dove si trova la spunta (questo è Chrome)
https://i.stack.imgur.com/YC9dY.png

In particolare, posta qui la richiesta HTTP e le intestazioni della sua risposta.

ciao,
Moreno

Ciao,

mi apriva un popup dove inserire username e password dicendomi che la connessione a questo sito non è privata facendo annulla mi da errore 401 giustamente.

Sembra la popup della basic authentication... presumo che non fosse il tuo sito a proporti di inserire username e password (del resto il binding per la porta 80 mancava del tutto) ma uno degli altri siti (es. il Website di default).

L'immagine non aiuta a capire qual è la situazione dei binding degli altri siti.

ciao,
Moreno