Ciao,
io ho due approcci, uno di tipo "utente" uno di tipo "server".
In quello utente uso un timer che scatta ad ogni minuto al secondo "0" in autoreset e ogni tot cicli correggo la deriva (solitamente ogni mezz'ora). La prima volta lo carico di tanti secondi quanti mancano al secondo "0", poi al primo tick lo reimposto a 60 secondi. Ogni mezzora/un'ora ricarico in base alla distanza dallo "0" (per evitare la deriva).
Faccio attenzione a tenermi qualcosa "prima" per evitare di saltare un tick ma evitando anche di ripetere il tick due volte. E' una cosa meno banale di quanto possa sembrare, forse la più complicata di tutta la giostra, ma niente di impossibile.
Ad ogni evento tick controllo se nella lista dei task c'è qualcosa da fare e se lo trovo lo lancio.
Faccio questo se il software permette all'utente di aggiungere task a runtime, quindi non so quando possa accadere il prossimo evento.

Nell'approccio per i servizi invece faccio diversamente: generalmente ho i task indicati nel db (es procedure di backup, invio rapporti giornalieri, procedure di ordinamento e pulizie varie, ecc...) ma l'utente non ha possibilità di modificarli, vengono programmati esternamente e caricati una volta all'avvio. Se si cambiano tocca riavviare il servizio (per diversi altri motivi) quindi mi posso permettere di impostare un timer che va da un minimo di un minuto ad un massimo di 24 ore, puntando direttamente al prossimo evento schedulato che sono sicuro non cambierà e non compariranno magicamente altri nel frattempo. Quindi prendo la distanza da "adesso" al "prossimo evento" e non uso il timer come la lancetta dei minuti dell'orologio come faccio nell'altro caso.
Se non ho eventi punto la mezzanotte o un orario costante (per evitare di caricare timer da settimane!).
Questa seconda scelta evita di far fare operazioni sicuramente inutili durante il giorno.

Probabilmente ci sono soluzioni migliori (ne sono certo) ma così funziona discretamente bene.
Ciao!

Se non prevedi la possibilità di inserire task a runtime direi di si.
Il fatto di ricaricare il task per vedere se ci sono state modifiche o no non l'ho capita però. Fino all'orario prestabilito il task non lo devi caricare. A orario carichi ed esegui.
Poi non so, potresti aver bisogno di qualche "finezza": ad esempio se avvii il servizio alle 12.15:35 ed avevi un task programmato per le 12.15 devi decidere se eseguire il task o no. Eventualmente segnarti da qualche parte che l'hai fatto, in modo che se riavvii il servizio due volte (es: 12.15:35 e 12.15:55) non fai le cose due volte... Robe di questo tipo.

Sia chiaro: anche se lo faccio per lavoro, io non mi ritengo tale da dire "come faccio io va bene". A me funziona ma sono sicuro che a livelli superiori ci sono soluzioni migliori.
Quindi magari, che so, aspetta anche il consiglio di qualcun altro più bravo di me. Così imparo qualcosa di più pure io. ;)
Ciao!