Hai salvato i dati di accesso del login in variabili statiche del proggetto?

Application lo dice la parola stessa ed è riferita all'applicazione.
Parti dal presupposto che il processo di una applicazione web è unica.
Infatti tu pubblichi su IIS o qualsiasi altro web server e i client richiamano quella applicazione.

Quando programmi un'applicazione desktop (tanto per intenderci) tu lanci un eseguibile che avvia il suo processo. Tutto ciò che salvi in statico riguarda quel processo. Se il processo cade le variabili statiche si rinizializzano.
Ogni utente che lancia la sua applicazione dal proprio pc ha il suo processo.

Sul web non funziona così in quanto il processo è unico.

Il browser esegue una richiesta al web server che la elabora e invia la risposta al client che la riproduce all'utente.

Questo detto in parole molto povere.

Nel tuo caso specifico i dati di accesso di solito vengono salvati in cookie. I cookie, sempre in parole povere, sono dei files che vengono salvati su ogni singolo client.

In Asp si chiamano ticket ( sono sicuri e criptati) e possono essere permanenti o meno. Permanente vuol dire che chiudendo la pagina e riaprendola sempre dallo stesso devise i dati di accesso vengono salvati. Non permamenti vuol dire che chiudendo e riaprendo il ticket viene perso.

A che livello sei di conoscenza di web application?

Che modello stai utilizzando per sviluppare l'applicazione web?
Aspx o con mvc?
Che versione hai di Visual Studio?

Se vai nella gallery di Nuget ci sono tante applicazioni web basi e ti ritrovi tutta la parte di accesso e creazione utenti già fatta.

So che molti si vogliono far le cose da soli per imparare ma questi pacchetti ti dicono come impostare un'applicazione.