Ciao,
può darsi che il bottone sottostante registri l'evento MouseUp, ma non Click, perché l'utente aveva iniziato la sua interazione quando si trovava nella finestra di dialogo.

Credo che stia succedendo questo: quando il file è ormai stato selezionato con il doppioclick, la finestra di dialogo sparisce e l'utente si trova a rilasciare il tasto del mouse quando ormai il puntatore è sopra il bottone, il che fa registrare l'evento MouseUp.

Come soluzione, gestisci l'evento Click del bottone anziché il MouseUp.

Se invece, effettivamente, si sta verificando un evento Click, credo succeda perché l'utente che ti ha segnalato il problema sta "cliccando a raffica" sul file. I primi due click verranno interpretati da Windows come una selezione del file, mentre il terzo agirà sul bottone sottostante.

ciao,
Moreno

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Modificato da BrightSoul il 17 maggio 2016 20.10 -