Ciao,
con Visual Studio puoi certamente sviluppare anche applicazioni in ASP Classico, e puoi anche debuggarle seguendo queste indicazioni.
https://weblogs.asp.net/dixin/debugging-classic-asp-with-visual-studio

Ad oggi ho sempre usato un web server IIS,

Il webserver IIS è ancora necessario, ma ne è stata inclusa una versione chiamata "IIS Express" in Visual Studio che è quasi invisibile e che ti permette di eseguire l'applicazione senza dover per forza configurare manualmente un sito web, come facevi nella versione "completa" di IIS.

Visual Studio e il suo debugger sono strumenti di un valore incredibile che dovresti assolutamente imparare ad usare. Il tuo lavoro sarà più piacevole, efficiente e meno prono ad errori.

TFS, invece, è uno strumento che accompagna l'applicazione durante il suo ciclo di vita. L'applicazione può essere di qualsiasi tipo, quindi il fatto che tu vada ad usare ASP Classico non pone restrizioni.

Ma tu hai già parlato con il tuo committente? E' favorevole a farti usare una tecnologia non più supportata come l'ASP classico?

ciao,
Moreno

Quasi quasi, forse forse, sono disposti a farmi fare un corso per asp.net.
In azienda abbiamo sql server.
Cosa mi consigliate su Milano?
Grazie