Ciao Pietro,
non sono sicuro di aver capito la tua esigenza ma provo a risponderti ugualmente; dovresti poter creare un programmino console che chiama una pagina qualsiasi del sito in questione utilizzando HttpClient o WebClient o HttpWebRequest.
Una volta che hai un programma capace di fare questa chiamata senza effetti collaterali (nel senso che non usi la risposta) puoi schedularla affinché giri ogni tot sulla tua macchina.
Ciò dovrebbe evitare che il server web liberi memoria per la mancata interrogazione del sito e quindi sia lento alla prima richiesta.
Ciao
Salvo

pietro09 ha scritto:

Possibile che IIS non abbia qualcosa di più automatico e professionale?

Sì, da IIS 7.5 (Windows 7 o Windows Server 2008 R2), tra i settaggi dell'application pool puoi impostare la modalità di avvio Always running.
https://www.simple-talk.com/blogs/2013/03/05/speeding-up-your-application-with-the-iis-auto-start-feature/

In questo modo l'applicazione verrà caricata in memoria all'avvio di IIS e resterà costantemente attiva, in modo che tu non debba pagare il tempo di attesa della "prima richiesta".

Da IIS 8.5 (Windows 8 o Windows Server 2012 R2), in aggiunta puoi impostare l'App Suspend per impedire che l'applicazione occupi costantemente memoria, anche durante lunghi periodi di inattività.
http://blogs.technet.com/b/erezs_iis_blog/archive/2013/06/26/new-feature-in-iis-8-5-idle-worker-process-page-out.aspx
IIS, al raggiungimento di un timeout per inattività, persisterà lo stato dell'applicazione su disco, anziché terminare il processo e basta. Alla successiva "prima richiesta", il ripristino sarà molto più rapido, come puoi vedere qui:
https://www.youtube.com/watch?v=hXw5gyqTxoo

ciao,
Moreno

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Modificato da BrightSoul il 30 settembre 2014 21.25 -

Sto lavorando con Windows 7 32bit. Purtroppo non trovo quella voce da selezionare in IIS.
ciao

Purtroppo non sono riuscito.
Ho fatto un piccolo eseguibile console che chiede l'html della pagina, forzando così spero, la visualizzazione prima-volta.

Ma confesso che, se conoscessi php, lascerei asp.net, e senza rimpianto.

Ciao.