Dipende dalle impostazioni regionali della macchina sulla quale è installato SQL server. Generalmente io le uso in inglese

Fondamentalmente in SQLServer vale sempre la regola della data in inglese
MM/DD/YYYY in tutte le fasi di INSERT e UPDATE (o in generale nelle fasi di
WHERE) una grossa differenza è che quando formatti le date nelle stringe SQL
non devi inserire i ##.
Un'altra cosa importante è che personalemente gestisco sempre tutte le
attività SQL tramite StoreProcedure ed in questo caso è molto più
conveniente passare in queste ultime le date (in inglese) come varchar(10) e
poi utilizzo la CONVERT() all'interno della stored. Un'altra cosa che devi
tener conto con SQL Server è che se fai delle ricerche sulle date o meglio
sul giorno della settimana gli inglesi partono dalla domenica e quindi nelle
stored devi impostare il parametro SET DATEFIRST 1 (così parti di lunedì).