ciao,
una dll potrebbe essere adatta ma sarebbe solo il mezzo per veicolare delle personalizzazioni. La questione principale riguarda invece l'attuale estendibilità della tua applicazione, cioè la sua capacità di consentire a nuovi pezzi di codice di agganciarsi o sovvertire del tutto le sue procedure di funzionamento.

I più popolari CMS, ad esempio, offrono dei punti di estendibilità chiamati hooks in cui puoi iniettare il codice necessario a realizzare la personalizzazione. Così non bisogna metter mano al core dell'applicazione, che tende a restare snello.

Penso di non riuscire a darti un consiglio senza sapere come funziona l'applicazione.

ciao,
Moreno