ciao Gaetano, benvenuto su aspitalia!

Se hai un PC con installato almeno Windows 7, puoi scaricare gratuitamente l'ultima versione Visual Studio 2013 Express.
http://www.microsoft.com/it-it/download/details.aspx?id=40747

Trovi delle guide introduttive in italiano su MSDN.
http://msdn.microsoft.com/it-it/library/ms165079.aspx

Poi trovi una collezione di tutorial con immagini a questo indirizzo:
http://www.asp.net/visual-studio/overview/2013/creating-web-projects-in-visual-studio

Per Visual Studio 2010:
http://www.html.it/guide/guida-visual-studio-2010/

Il software in sé è ricco di funzionalità ma non è necessario conoscerle tutte a priori per poter iniziare un progetto web. Alcune funzionalità le scoprirai avanzando nello sviluppo del progetto, specie se per lo studio ti affidi ad un libro che ti spiega le peculiarità di ASP.NET e, via via, alcuni degli strumenti che Visual Studio offre per aiutarti nello sviluppo.
Vedi per esempio questa guida ad ASP.NET nella sezione libri.
http://books.aspitalia.com/ASP.NET-4.5-MVC-4/

ASP.NET 4.5 è la versione più recente e potresti subito iniziare con quella, a patto che tu possa installare Visual Studio 2013 Express.

gaetano73 ha scritto:

gestire (anche) DropDown in cascata (come quello di questo esempio:
http://www.asp.net/ajaxlibrary/ajaxcontroltoolkitsamplesite/cascadingdropdown/cascadingdropdown.aspx)

Questo è un argomento molto specifico. Di solito, quando usi componenti tipo l'AjaxControlToolkit devi consultare la loro documentazione, perché è difficile ritrovarla pari pari nel libri, che invece trattano la tecnologia nel suo complesso e ti danno la conoscenza che ti permetterà di usare una grande varietà di componenti.

Ciao e buono studio!
Moreno