Puoi inserire il codice che referenzia il css nel markup del tuo user control (però a me personalmente non piace molto perchè i riferimenti ai css dovrebbero essere sempre annidati nel tag head); posso chiederti perchè vuoi gestire la cosa in questo modo?

Per quanto riguarda invece la url del css o la componi dinamicamente rendendola assoluta o la specifichi con lo "/" iniziale e il percorso partendo dalla root del sito.

Marco.