A quanto pare abbiamo punti di vista differenti, che poi è quello che rende interessante una discussione, no? :-)
Io continuo a pensare che Flash & Co. siano il passato e HTML5 il futuro (almeno per quanta riguarda il Web in senso stretto). Sul presente, come sempre, la ragione sta nel mezzo (diciamo fifty-fifty)
Sono convinto che sia il futuro perché ci sono 3 nomi che stanno spingendo questo standard e sono Microsoft (ovvero la stragrande maggioranza del software, sia domestico che business), Google (che praticamente è sinonimo di Internet oltre che del 50% dei device non PC con il suo Android) e Apple (secondo player per gli OS e da cui dipende l'altra metà di device smart/tablet).
A livello tecnico le limitazioni di HTML5 nella maggior parte degli scenari sono pressoché inesistenti (ed il concorso citato nel post vuole dimostrarlo). Per quanto riguarda lo sviluppo e gli esempi di skill da te citati direi che il canvas non è nulla di sconvolgente per chi ha dimestichezza con oggetti grafici e che le api di caching sono costituite da 3 metodi per gestire le coppie chiave/valore di un dictionary (decisamente più semplice che non scrivere e leggere un cookie!) E la stessa cosa vale per tutte le altre nuove API JS (geolocalizzazione, drag&drop, history, file, messaging/sockets/workers, ecc. La curva di apprendimento è prossima allo zero!)
In merito all'adozione uniforme delle specifiche da parte dei vendors credo sia solo questione di tempo: a nessuno di loro mancano le competenze per adottare gli standard e spesso il mancato supporto a qualche specifica è una scelta più che sensata (ad esempio IE9 non supporta le nuove features dei form perché le specifiche sono ancora palesemente incomplete, mancando ad esempio il supporto per la localizzazione)
L'ultima obiezione è la diffusione dei browser di ultima generazione; anche questo è un problema che, volendo applicare un po' di forza bruta, risolverebbero in pochissimo tempo: come lo vedresti un bel messaggio a caratteri cubitali sulla home di Google che dice "Ehi, con IE6 le ricerche non le puoi fare" (non è uno scenario tanto assurdo, succede così se cerchi di guardare un video su YouTube); lato MS leggevo giusto oggi di questa iniziative perché IE6 riposi finalmente in pace:
http://www.ie6countdown.com/