Anticipazione per quel che dirò: IMHO!
Mono su Windows non ha scopo di esistere e non ha senso installare Mono per avere una versione monca del Framework già presente nell'installazione di Windows dalla versione di Vista in poi.
Se parliamo di webapplication e si vuole mettere online una propria applicativo asp.net NON vedo il perché si dovrebbe scegliere MONO e un server Linux visto che gli hosting come prezzo quasi si equivalgono (vorrei proprio vedere se c'è qualche hosting con Apache che mette a disposizione asp.net con MONO).
Mono lo ritengo un ottimo progetto e utile SOLO per applicazioni come le windows forms, console application o per la creazione di servizi condivisibili nei due mondi (Windows/Linux). Per esempio con le librerie GTK si possono creare programmi che "girano" in entrambi i mondi con pochi problemi (http://blogs.aspitalia.com/az/post2414/GTK-Giusta-Crocevia-Piattaforme.aspx).
Per i database e per questo mondo di applicazioni io ho trovato veramente comodo e veloce SqLite:
http://blogs.aspitalia.com/az/post2555/SqLite-Access-Sql-3.5.aspx
Funziona su entrambi i SO ed ha ottime prestazioni (viene utilizzato anche da Firefox).
Ripeto che questo è solo un mio pensiero.
Ciao