Te intendi documentazione di carattere tecnico per i programmatori, o documentazione di carattere pratico per gli utilizzatori?

Io ti rispondo come procedo io a livello personale:

1) Scrivere codice utilizzando nomenclatura in inglese
2) Commentare il codice, e spiegare già nel codice le procedure funzioni complesse, risulta già essere una buona documentazione preliminare.

3) Scegliere una metodologia di sviluppo software adeguata

4) Nella relazione cartacea devono essere presenti fondamentalmente i seguenti punti:

- Specifica e analisi dei requisiti
- Requisiti hw e sw richiesti per l'installazzione
- Manuale d'uso utente
- Struttura della base di dati con illustrare le tabelle e relazioni con esse
- Schema logico del software e diagrammi UML
- Descrizione delle funzioni principali e cruciali

5) Tutto quello che può essere utile ai programmatori che dovranno metterci mano è buona norma seguirlo.

Qui puoi trovare qualche documentazione che ho redatto assieme a colleghi nello svolgimento di progetti sperimentali per l'università:
http://www.futuresoftware.it/innovazione.asp

Ciao Marco

Da quanto ne so io per asp classico non ne esistono non a pagamento (ripeto per quel che ne so io),
c'è questo tool che potrebbe fare al caso tuo http://vbdox.sourceforge.net/
o

http://blogs.ugidotnet.org/rnocera/archive/2007/11/09/microsoft-crm-documentation-generator.aspx

Invece se utilizzi vs 2005 o vs 2008 puoi generare un doc (per intenderci tipo quello che puoi generare per java o jsp con gli ambienti di sviluppo NetBeans o Eclipse) usa http://blogs.devleap.com/rob/archive/2006/08/12/13206.aspx
oppure http://ndoc.sourceforge.net/

Altri non ne conosco.
SPero di esserti stato utile.
MArco