Ciao,
puoi utilizzare sia librerie come http://sourceforge.net/projects/itextsharp/ o http://www.codeproject.com/KB/dotnet/PdfLibrary.aspx lavorandoci un po' perchè non implementano completamente il porting automatico di tutto l'html; alrimenti puoi acquistare una libreria completa come http://www.html-to-pdf.net/Features.aspx che per qualche centinaio di dollari ti risparmia dverso tempo di sviluppo.

Non ho esperienza (ma sono mesi che dovrei realizzare un convertitore dal html, prima o poi mi toccherà farlo...), ho visto che sono disponibili alcune funzioni base per l'inserimento di testi ed altri elementi grafici, per convertire un html devi implementare una tua logica che a seconda del tag inserire un insieme di oggetti base per andare a ricostruire il layout dell'html; non è sempre banale perchè, come saprai bene, l'impaginazione non è sempre definita solo con l'html, possono entrare in gioco anche css e javascript ed in questi casi è difficile ricreare esattamente un pdf.
Ecco perchè le librerie più complete costano dei soldi!

abcdpdf

http://www.websupergoo.com/products.htm

Anni fa ho provato quella libreria. Forse potrebbe bastare. A me sembrava abbastanza semplice.