le prime volte è sempre così, te lo chiesto perche nelle errore compare:

Could not open new database 'C:\INETPUB\WWWROOT\MEDIASHARELIBRARY\APP_DATA\LIBRARY.MDF'. CREATE DATABASE is aborted.
An attempt to attach an auto-named database for file C:\inetpub\wwwroot\MediaShareLibrary\App_Data\Library.mdf failed. A database with the same name exists, or specified file cannot be opened, or it is located on UNC share.

quindi te non hai creato nessun db usi quello dello SK se ho capito bene.

prova una cosa, alcune volte ho ricevuto questo errore perche il file MDF non aveva i permessi in scrittura.

attach al volo fa una serie di operazione che richiedono i permessi in scrittura.

controlla anche questa

ciao marco