Ciao.

Senza entrare nei meriti della tua soluzione in generale è sempre auspicabile cercare soluzioni già pronte per evitare di dover scrivere codice spesso inutile (perché esiste) e magari non completo delle funzionalità richieste.

In commercio esistono molti prodotti per la creazione di installazioni in grado di aggiornare il software via web.

In alternativa, per VS 2003 e .NET 1.1, esiste un kit della Microsoft chiamato Updater Application Block. Si tratta di un componente aggiuntivo (disponibile in formato sorgente) che sostanzialmente consente di rilevare, scaricare e aggiornare una installazione client distribuita tramite un sistema centrale (tipicamente un server web). Diciamo che è il progenitore della tecnologia Click-Once di .NET 2.0. Lo trovi al seguente link: http://msdn2.microsoft.com/en-us/library/ms978574.aspx.

Non è facilissimo da utilizzare ed implementare ma se hai un po' di pazienza ...

Ciao.