Ciao, hai preso un virus di nome "Cassini" !
Sto scherzando, in visual studio, tra le proprità del sito web (start options), puoi scegliere se usare Cassini (default web server) (http://localhost:xxxx/tuoweb) oppure un custom server ed in questo caso specificare l'url del website che hai configurato in IIS (http://localhost/tuoweb) .

cosa intendi per ".. riferito alla pagina" ?

Il percorso del file css esterno deve riferirsi alla posizione del file della pagina web.
Se scrivi "../cartella/file.css" e raggiungi il file css correttamente significa che il file si trova in una cartella di livello superiore alla pagina web.
Se scrivi "/cartella/file.css" ti riferisci alla cartella root del sito, che in locale non è il tuo sito ma http://localhost/ , nel quale presumo non ci sia il file del css.

Se ti riferisci allo stesso file css da pagine web posizionate in cartelle con livelli diversi potresti usare questa sintassi:

nel quale scarichi al server la "risoluzione del percorso usando il carattere "tilde" ( href="~/ ).