ho provato con C#, ma dal momento che é molto simile a VB...
devi utilizzare la proprietà checkboxes...
Prova ad usare il seguente listato per una semplice Windows Application:


using System;
using System.Drawing;
using System.Collections;
using System.ComponentModel;
using System.Windows.Forms;
using System.Data;

namespace WindowsApplication1
{
public class ListView1 : Form
{
ListView listView = new ListView();

public ListView1()
{
listView.Dock = DockStyle.Fill;
PopulateListView();
this.Controls.Add(listView);
this.ClientSize = new Size(400, 200);
}


private void PopulateListView()
{
listView.CheckBoxes = true;

// Set the view to show details.
listView.View = View.Details;

// Add columns
listView.Columns.Add("Author",
-2,
HorizontalAlignment.Center);
listView.Columns.Add("Title",
-2,
HorizontalAlignment.Left);
listView.Columns.Add("Price",
-2,
HorizontalAlignment.Left);

// Add items

ListViewItem item1 = new ListViewItem("Steve Martin");
item1.SubItems.Add("Programming .NET");
item1.SubItems.Add("39.95");

ListViewItem item2 = new ListViewItem("Irene Suzuki");
item2.SubItems.Add("VB.NET Core Studies");
item2.SubItems.Add("69.95");

ListViewItem item3 = new ListViewItem("Ricky Ericsson");
item3.SubItems.Add("Passing Your .NET Exams");
item3.SubItems.Add("19.95");

// Add the items to the ListView.
listView.Items.AddRange(
new ListViewItem[] {item1,
item2,
item3}
);
}

public static void Main()
{
ListView1 form = new ListView1();
Application.Run(form);
}
}

}

nessuno sa come faccio a controllare che il checkbox sia spuntato