Ciao, siccome in ASP, su molti hosting, non è possibile utilizzare applicazioni di terze parti come ASPUpload o simili.

Esiste una classe realizzata in puro ASP per permettere l'upload dei file.
(cerca su google "ASP Pure Upload").

Tramite un form con dei campi blob, avrai la possibilità poi di scegliere dove salvare il file, salvare varie informazioni in un database, e perche' no, all'interno della stessa pagina una funzione di invio mail.

(maggiori documentazioni le troverai nell'howto dell'ASP upload in questione)

Per quanto riguarda le Thumb, esistono delle funzioni gia' fatte che sfruttano il framework ASP.NET (cerca su google "ASP.NET Resize") che ritornano, passando il path dell'immagine "grande" la sua Thumbnails dalle dimensioni specificate a run-time.

Ciao, Daniele