Ciao
L'ho fatto di recente ma ti conviene farlo in 2 tempi ovvero:
Crei il tuo bel form con i campi testo, memo ed altro.
Alla fine metti una txt con accanto un link che apre una popup dove fare l'upload.
Finito l'upload inserisci questa fnz che scrive il nome file all'interno della txt del form:
<SCRIPT LANGUAGE="JAVASCRIPT">
function NomeFile(file)
{top.opener.window.document.forms[0].NomeCampo.value = file;}
</SCRIPT>
<SCRIPT LANGUAGE="JAVASCRIPT1.2">NomeFile('<%=File.FileName%>');</script>

Fatto questo puoi inviare il form

Il giro l'ho fatto perchè il form è all'interno di un forum e se facevo tutto in una pg mi dava qualche problema che non ti spiego perchè è lungo. Poi perchè ho iniziato a scrivere, mi sono convinto che dovevo farlo così e l'ho fatto. E mi sono pure divertito :-)

Tu quale upload usi? E fino a che dimensione di file riesci ad inviare?
Ciao