Ciao tancio,
quello che ti serve a te non si può fare in modo semplicissimo con access. Un vero database ti permette di definire dei trigger (procedure attivabili in determinate situazioni) e tramite questi fare ciò che chiedi.

Quello che ti consiglio io è o cambia database, tipo usa PostgreSQL disponibile per Win e completamente opensource oppure crea una tabella dove memorizzi ID_Utente, Data_inizio, Data_fine, e un campo contatore se vuoi.

Ogni volta che viene selezionato il campo checkbox dalla pagina ASP inserisci una riga a questa tabella, quando viene deselezionato trovi l'ultima riga, quella senza la data di fine e imposti la data di deselezione.

Facendo questo puoi ovviare al problema di Access.

Spero di esserti stato utile.

Ciao e buon lavoro.