provo a rispondere in maniera rapida.
Potresti immaginare che la root del sito sul server (e non "la root del server") dovrebbe essere la cartella principale. Praticamente dovrebbe essere quella dove c'è la home page. (index.asp o default.asp)

Non so neanche se sia possibile dire che la cartella principale sia una sottocartella di questa (che senso avrebbe)

Alcuni server disabilitano i ../ nei percorsi, e giustamente devi usare la sbarra per fare riferimento al percorso assoluto.

Quindi

Se il tuo sito è www.tuosito.it scrivere /cartella/nomefile.asp significa

http://www.tuosito.it/cartella/nomefile.asp perchè aggiunge il percorso che hai scritto alla root, cioè www.tuosito.it/