La perdita della sessione è un problema ormai abbastanza noto...

Capisco che si perdano i valori di una sessione quando l'applicazione viene ricompilata... Ma a me capita ogni tanto che l'applicazione si perda i valori di sessione anche durante un lavoro 'di routine'... Quindi io parlerei anche di Bug all'interno del Framework.

Io ti consiglierei eventualmente di salvare il valore "utente" in un cookie...
Se la sessione scade, il valore lo recuperi col cookie.
Anzi, a questo punto ti direi "utilizza solo i cookie", peccato che non abbiamo la certezza che il 100% degli utenti li abbiano attivi!

Good Luck!

La sessione non è altro che una classe per ogni utente memorizzata nella Cache, della quale ogni utente ha un riferimento tramite un id. Questo id può essere passato tramite cookie o tramite url con il cookieless. I motivi per cui si perde la sessione possono quindi essere:
- il cookie non c'è, è scaduto o l'utente non li ha abilitati
- hai fatto un redirect con percorsi assoluti e allora il cookieless non funziona
- la cache per motivi di memoria è stata cancellata in ordine di priorità
- l'intera cache è andata persa perché l'appdomain ha subito un riciclo. Un riciclo parte quando cambi il web.config, quando cambi le dll nella bin, quando ci consumano troppe risorse.
Tieni in considerazioni queste cose, non sono bugs

Già, avevo già sentito questa storia. Ottimo, bravo