il webserver pensa che la prolungata esecuzione della pagina sia scaturita da un errore (es. loop infinito) e così termina il codice.
Questo avviene dopo tot secondi di attesa. Puoi variare questo valore scrivendo nella tua pagina:

<%Session.Timeout=180%>

dove 180 (o altro, a piacimento) è il numero di secondi da attendere prima di incappare nel timeout di pagina.

Morale: non puoi caricare file enormi usando un'applicazione web, ma 300k dovrebbe essere una dimensione abbordabile. Molto dipende anche dalla velocità di connessione con il server. Normalmente riesco a caricare senza problemi anche file da 1 mega.
L'impostazione qua sopra potrebbe anche non funzionare perchè alcuni host non permettono che quel valore venga modificato. Mi sembra che aruba sia uno di questi. ciao.

... mi ricollego a questo post per esporvi il mio problema
ho la ESTREMA necessità di eseguire un upload di un file di circa 130 Mb sul server. Ora è impossibile tutto ciò o c'è una qualsiasi maniera per cavarsela.
Grazie di cuore