ciao,
per evitare di incappare nel timeout dovresti fare una sorta di paginazione.
alla prima esecuzione di pagina apri il database e prelevi l'indirizzo del primo destinatario. Componi il corpo della mail e gliela invii. La parte lato server praticamente è finita, la pagina verrà inviata al client e a questo punto dovrà ricaricare sè stessa con un javascript. Abbi cura di passare via querystring anche l'id del destinatario a cui hai inviato la mail. Alla seconda esecuzione, la pagina leggerà l'id e preleverà il destinatario immediatamente successivo. Basta una query di questo tipo:

SELECT TOP 1 * FROM destinatari WHERE id>" & Request.QueryString("id") & " ORDER BY id ASC"

l'invio finisce quando questa query non ti restituisce alcun risultato. (dataset vuoto)