Un'indicazione di massima: per fare "comunicare" aps con un eseguibile devi usare la shell di WScript:

wsh = Server.CreateObject("WScript.Shell");

Approfondisci la cosa su MSDN dando un'occhiata ai metodi Run e/o Exec.

P.S.: mi rendo conto di essere stato un po' vago: il post voleva essere solo uno spunto. Se non ricordo male l'argomento era già stato trattato anche su aspitalia... prova una ricerca sulla wscript.shell...