Aprendo il secondo sito devi fare in modo di consultare una pagina asp presente sul primo sito che gli dica se l'utente è autenticato o no.

Per prelevare delle informazioni da una pagina remota usa l'oggetto XMLHTTP (trovi molti esempi qui nel sito, soprattutto nel forum). La pagina remota presente sul sito 1 restituira come output solo "si" o "no" (oppure l'id dell'utente registrato). Tu controlli questo output e se è quello che ti aspetti l'utente diventa autenticato anche nel secondo sito.
Ti basterà fare:

if objXMLHTTP.ResponseText = "si" then
'autentica l'utente anche nel secondo sito
else
'non autenticare
end if