I debug con asp danno sempre problemi!
Allora accertati di aver installato i componenti server di Visual studio(tutte!!) .Dopo di che non dovresti aver alcun problema.
Se non parte nemmeno questa volta allora è un problema di autorizzazioni : prova ad accedere con la stessa account di amministratore.Dovrebbe andare il tutto

Dovresti anche andare sul server web selezionare il sito è nelle proprietà ci dovrebbe essere "Attiva debug delle pagine ASP"