Se ho capito bene questo codice e' eseguito da un thread diverso dal thread di UI. Questo potrebbe creare problemi sottili di interazione tra i thread su oggetti non lock-ati e condivisi.

Questo vuol dire che quando accedi alla collezione delle checkbox, il suo stato puo' essere modificato da una lettura all'altra, in particolare puo' succedere che una risposta ad un WM_PAINT ne crei una iterazione.
Se questo succede, il foreach potrebbe perdere il filo.

Non usare la collezione delle checkbox - prova a copiare gli stati in un oggetto che sia di proprieta' esclusiva del worker thread.

In alternativa, metti un lock sulla collezione delle checkbox prima del foreach - se ho ragione il programma si dovrebbe congelare in deadlock o comportarsi come se fosse single-threaded.

Saluti