ora è chiaro

non esistono quei path, è in pratica il CSK che emula qualcosa del genere.
dunque, devi mappare le estensioni .gif e .jpeg sul motore ASP.NET, all'interno di IIS. in questo modo funzionerà tutto nuovamente.
era proprio per questo che ti ho chiesto se avevi cambiato nome alla dir, o spostato il tutto senza replicare le giuste impostazioni.

le immagini si mappano dalla proprietà del sito, impostazioni applicazione, mappings (qualcosad del genere, vado a memoria).
si associano allo stesso percorso a cui è associato .aspx

Se non hai accesso fisico al server, non puoi farlo.
l'alternativa è cambiare un attimo il motore del CSK, in modo che prenda altre estensioni, ma non è cosa banale.

è davvero strano. Non è che ci sono riferimenti assoluti nello skin?

non saprei cosa dirti, a me funziona tutto alla perfezione, anche su diverse installazioni.