Ecco qui, ti ho trovato un esempio già pronto:
http://www.aspsnippets.com/Articles/How-to-save-insert-Image-in-Database-in-ASPNet-using-C-and-VBNet.aspx

Beh in uno scenario di server condiviso dove non hai una shared directory ad esempio, ti conviene salvare le immagini sul database. Questo ti evita di attivare processi di sincronizzazione di file.
Secondo me può andare bene per piccole immagini, considera anche i meccanismi di caching del db (quelli su file system sono più efficienti IMHO). Inoltre un file system tratta in maniera più efficiente la gestione dei files perché nasce con quello scopo. E ricorda sempre che il db finisce poi su file system :)

Io personalmente evito di farlo per non appesantire il database.

Interessante questo articolo:
http://databases.aspfaq.com/database/should-i-store-images-in-the-database-or-the-filesystem.html

si, su disco