Ciao,

Questo cliente insiste che l'unica soluzione per loro accettabile è comunicare su una VPN.
Ora vorrei capire bene se queste questioni hanno ragion d'essere o meno,

Devi parlarci bene e stimolarlo a spiegare quali sono i motivi che lo portano a credere questo.
E' possibile che il cliente sia preoccupato delle vulnerabilità che hanno riguardato SSL 3.0 e TLS 1.0, come Poodle e Heartbleed e quindi crede che usare una VPN sia l'unico modo sicuro di stabilire un collegamento.
In realtà, su Azure, SSL 3.0 è disabilitato per default e puoi anche disabilitare TLS 1.0. Leggi qui.
https://docs.microsoft.com/en-us/azure/app-service/environment/app-service-app-service-environment-custom-settings

Restando con TLS 1.1 e TLS 1.2, la comunicazione è sicura, almeno ad oggi.

Invece, se preferiscono VPN per l'autenticazione con pre-shared key, valuta se supportare autenticazione con certificato client nella tua applicazione web.

Parla di questi temi con il cliente e cerca di capire se può essere convinto. Attenzione perché alcuni clienti hanno delle opinioni assolute e sostanzialmente vogliono credere solo in quello in cui vogliono credere. Tu sonda la situazione e cerca di convincerlo col dialogo. Se è impossibile, lascia perdere e fai come vuole lui per impedire di rovinare il rapporto.

Non ho ben capito se ti sta chiedendo ti collegarti al loro concentratore o se saranno loro a collegarsi alla tua VPN.

ciao,
Moreno

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Modificato da BrightSoul il 14 aprile 2018 23.20 -

Ciao evil80, nell'ultimo post non si vede la tua risposta

Comunque, non ho capito se sarà il cliente e collegarsi alla tua VPN o viceversa.

E' solo una delle modalità per stabilire un canale sicuro: client e concentratore conoscono entrambi una chiave segreta che non viene scambiata sulla rete all'atto della connessione. Nella mente del cliente questo potrebbe apparire come "più sicuro". Per questo dicevo che dovresti parlarci per scoprire come mai è intenzionato ad usare una VPN. Non ti arrendere senza provare.