Per coloro a cui può interessare, ho risolto così usando il code behind
Nella <EditItemTemplate> ho messo
<div class="col-md-4"><asp:CheckBox ID="cbs" Checked='<%# Controlla(Item.Skipper) %>' runat="server" /></div>

Nel Code behind questo
public bool Controlla(Skipper s)
{
if (s != null)
return s.Skippercheck;
else
return false;
}

Non so se questo indichi che dovrebbe esistere una sintassi che risolva la questione senza il code behind ma così ha funzionato

Purtroppo hai perfettamente ragione nel senso che avevo verificato troppo rapidamente e in effetti non mi fa il binding two-way
Però sono perplesso sulla necessità di usare un DTO (di cui sto cercando ora informazioni nel web)
Io provengo da anni di utilizzo di DAL BLL e ObjectDataSource e sto provando da poco ad usare quella che pareva una evoluzione cioè Entity Framework 6
In effetti pare semplificare molte operazioni, sto usando Code First come approccio ma dalle tue parole mi pare di capire che la creazione di una classe che poi si trasforma in entità non sia sufficiente per fare da tramite tra il livello di presentazione dati e il DB.
Di fatto mi stai chiedendo di costruire un livello intermedio di classi fedeli al dati che voglio mostrare per poi convertirle in entità ? Ho visto che ci sono strumenti che compiono questo lavoro automaticamente ma il fatto di dover usare queste strutture è una limitazione di EF 6 ?
Sto usando Entity POCO anzi Proxy POCO e la classe incriminata da cui devo ricavare la proprietà è definita così:
public class Barca
{
public int BarcaID { get; set; }
[StringLength(30)]
public string Modello { get; set; }
[StringLength(4)]
public string Anno { get; set; }
[StringLength(20)]
public string Bandiera { get; set; }
[StringLength(200)]
public string Base { get; set; }
[StringLength(30)]
public string Nome { get; set; }
public int Cabine { get; set; }
public int Bagni { get; set; }
public int Letti { get; set; }
public int Postiomol { get; set; }
public string Note { get; set; }
public int Ccosto { get; set; }
public string Regione { get; set; }

[ForeignKey ("Skipper") ]
public int? SkipperId { get; set; }
public virtual Skipper Skipper { get; set; }

[ForeignKey("Skipperpref")]
public int? SkipperIdpref { get; set; }
public virtual Skipper Skipperpref { get; set; }

public virtual ICollection<Tesserato> Tesserati { get; set; }
}

e io dovrei accedere a Skipper.Skippercheck della classe Skipper
Cambierebbe qualcosa se definissi
public virtual Skipper Skipper { get; set; }
come
public Skipper Skipper { get; set; } ?

lo dico con l'obiettivo di evitare un DTO...

Grazie mille delle precisazioni molto esaustive. Non mi resta che costruire il DTO
Ho inteso cosa è necessario fare, e dovrei aver capito come convertire da Entità a semplice classe per presentare i dati ma per ora non mi è chiaro come fare l'operazione contraria per poter poi salvare i dati nel DB
Puoi suggerirmi quale strumento automatico sia meglio usare?
Ho trovato "AutoMapper" da installare tramite NuGet, c'è di meglio ?
Uso Visual Studio 2017

non trovo da nessuna parte esempi di come si recuperano i dati modificati nella FormView che ora si appoggia alla DTO e li converta nell'entità per poi salvarli nel DB. Possibile che nel web tutti si appoggino ad AutoMapper ?