Ciao,
in questa situazione, perché non sviluppi un'applicazione WPF e la distribuisci con ClickOnce?
L'aggiornamento è molto semplice e automatico: quando l'applicazione viene avviata sul portatile windows 10, controllerà (se ha connettività internet) se esiste una nuova versione pubblicata su un tuo spazio web. Se esiste, scaricherà l'aggiornamento e lo installerà senza che l'utente debba fare nulla.
In alternativa, puoi dare facoltà all'utente di decidere se aggiornare o no. Puoi anche fare un mix delle due cose: alcuni aggiornamenti saranno obbligatori e quindi all'utente non verrà chiesto nulla, mentre altri potranno essere facoltativi e perciò rimandati.

1. Con ClickOnce, ma devi sviluppare un'applicazione WPF. Invierai un link via email agli utenti e non dovranno far altro che cliccarlo e scegliere "installa";
2. Sempre con ClickOnce, l'aggiornamento è automatico;ù
3. Qui: https://msdn.microsoft.com/it-it/library/t71a733d(v=vs.110).aspx
4. Facilissimo: non deve fare niente se non essere collegato ad internet quando l'applicazione viene lanciata.

Localmente puoi usare un db LocalDb oppure Sqlite, a tua scelta, in base alle funzionalità di cui hai bisogno.

ciao,
Moreno

Sì, ottima idea. Neanche a me è capitato di usarlo quindi non so dare un parere.
Presumo che lo store privato dia un controllo più preciso su chi può installare l'app, rispetto semplicemente al condividere un link che può essere acceduto da chiunque abbia accesso ad internet/intranet.