Ciao Diego,
la settimana scorsa ho provato anch'io Let's Encrypt, funziona egregiamente.

tuttavia in https il sito non è raggiungibile.

Dato che hai verificato che i bindings del sito IIS sono stati configurati correttamente, non resta che verificare che le richieste le impostazioni del tuo firewall aziendale (hardware o software, e qualsiasi altra cosa si frapponga tra il browser dell'utente e il webserver).

Devi fare in modo che il traffico https (porta TCP 443) riesca a giungere fino al webserver.

ciao,
Moreno

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Modificato da BrightSoul il 12 gennaio 2017 14.48 -

Ciao,

Se collego il primo certificato ad un altro dominio è sicuramente una porcata..

Nel browser, l'utente vedrebbe il classico errore perché il secondo dominio non è incluso nel certificato. Come esperienza d'uso per l'utente, non sarebbe diverso dall'usare un certificato autofirmato.

ho Windows 2008 R2 che non supporta SNI.

L'unica possibilità che hai, essendo vincolato ad un unico certificato SSL per indirizzo IP, è quella di includere più nomi a dominio all'interno dello stesso certificato Let's Encrypt. E' supportato, come indicato nella FAQ.
https://letsencrypt.org/docs/faq/#can-i-get-a-certificate-for-multiple-domain-names-san-certificates-or-ucc-certificates

Tuttavia non so se il tool per IIS che hai scaricato supporta la possibilità di procurarsi certificati multidominio. Dovresti guardare nella documentazione del tool. Quando l'ho usato la settimana scorsa, mi ha chiesto di scegliere individualmente il sito IIS, quindi va verificato se supporta anche il multidominio.

In caso dai un'occhiata anche agli altri tool per windows che sono presentati in questo articolo. Può darsi che almeno con lo script PowerShell funzioni.
https://weblog.west-wind.com/posts/2016/feb/22/using-lets-encrypt-with-iis-on-windows

ciao,
Moreno

Ciao,

Sì è supportato con la seguente sintassi:

Ah, perfetto, grazie per l'informazione :)

vedi i dettagli del certificato dove è scritto "Rilasciato a dominioprincipale.it" su tutti i domini installati

Esatto, non è l'ideale se per esempio i domini sono di due clienti diversi e non hanno nulla a che fare l'uno con l'altro.

ciao,
Moreno

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Modificato da BrightSoul il 13 gennaio 2017 07.31 -

Puoi creare una regola di reindirizzamento da HTTP ad HTTPS grazie al modulo di URL Rewrite di IIS.
Leggi questo articolo:
http://www.jppinto.com/2010/03/automatically-redirect-http-requests-to-https-on-iis7-using-url-rewrite-2-0/
E questa discussione:
http://forum.aspitalia.com/forum/post/402760/IIS-7.5-URL-REWRITE.aspx

ciao,
Moreno