Ciao Pietro,
prova questo, si tratta di variare l'url alla risorsa statica dopo averne modificato il contenuto.
http://forum.aspitalia.com/forum/post/400785/Problema-Cache.aspx

ciao,
Moreno

Ciao Pietro,
trovi una breve spiegazione qui:
http://www.aspitalia.com/articoli/asp.net4.5/introduzione-asp.net-4.5-asp.net-mvc-4-p-2.aspx

Dato il crescente numero di file .js e .css dovuti a librerie, framework e plugin javascript, diventa una pratica comunque quella di concatenare il loro contenuto per produrre un solo file .js e un solo file .css, in modo che il browser dell'utente debba effettuare molte meno richieste. Questo è un compito di cui si occupa il Bundling di ASP.NET e produce una sensibile riduzione nei tempi di caricamento della pagina. Ancor più se pensi che, oltre alla concatenazione, il contenuto viene contestualmente "minificato", ovvero ripulito da tutti i bytes inutili, tipo gli a capo, i commenti, e così via.

Queste funzionalità, che comportano un tempo seppur ridotto per essere introdotte nell'applicazione, sono una cortesia che lo sviluppatore decide di fare ai suoi utenti affinché abbiano una migliore esperienza di navigazione, anche quando la velocità di connessione è ridotta (pensa alla navigazione mobile).

ciao,
Moreno