Ciao,
potresti realizzarlo con Silverlight, qui trovi un esempio completo di codice sorgente.
http://jbarkes.wordpress.com/2010/01/03/drawing-dynamic-shapes-in-silverlight-3/Oppure, se preferisci usare gli standard del W3C, potresti realizzare una soluzione completamente in HTML5, sfruttando la Canvas e le sue API.
Qui c'è un'ottimo esempio, anch'esso corredato da codice sorgente.
http://simonsarris.com/blog/140-canvas-moving-selectable-shapesE qui vari tutorials
http://www.html5canvastutorials.com/