Non so che collezioni usi ma se hai il metodo di Sort probabilmente accetta un IComparer.
Fai una tua classe che la implementa e al suo interno dovresti splittare (Split(new Char[] {' '}, 2)) per lo spazio entrambe le strighe passate.
Dipende se l'articolo c'è sempre, comunque valuta le parole che puoi confrontare. Usando un massimo di due parole per split dovresti trovarti sempre l'articolo e resto delle parole nell'array risultante.
Nella tua funzione ritorna la comparazione con il sottoinsieme di parole: source[1].CompareTo(target[1])