Dallo snippet di codice che hai postato, leggo che le checkbox sono in binding con una proprietà IsSelected della datasource:
<CheckBox Click="chkCategorieStatistiche_Checked" Content="{Binding Path=Descrizione}" Tag="{Binding Path=Codice}" <b>IsChecked="{Binding Path=ISSELECTED}"</b> Name="chkInsideList" />Quindi cambiando il check sulla checkbox, ti viene aggiornata la proprietà IsSelected degli oggetti che metti in binding sulla tua combobox; questo credo che da parte tua sia un comportamento voluto, altrimenti perchè avresti messo quel binding?
A questo punto non ti resta che guardare dentro alla collezione di oggetti che costituiscono l'itemsource della combobox (e che metti nel datacontext immagino, visto che leggo <ComboBox
ItemsSource="{Binding}"...). Se questi sono DataRowView, non ti resta che controllare quanto vale, per ogni DataRowView, myRowView["IsSelected"].
Dove hai difficoltà?