Scusa, ma secondo me stai procedendo in modo sbagliato. Dallo XAML che hai fornito io vedo che stai popolando la combobox con UN solo elemento, al cui interno è presente una listbox con le checkbox.
Invece, se ho ben capito ciò che vuoi ottenere, basterebbe scrivere
<ComboBox ItemsSource="{Binding}">
<ComboBox.ItemTemplate>
<DataTemplate>
<CheckBox Content="{Binding Description}" />
</DataTemplate>
</ComboBox.ItemTemplate>
</ComboBox>m.