Non c'entra vb2008, devi semplicemente installare un certificato sul tuo IIS e abilitare https.

Per fare delle prove puoi usare questo tool che ti configura tutto automaticamente
http://www.microsoft.com/downloads/details.aspx?familyid=cabea1d0-5a10-41bc-83d4-06c814265282&displaylang=en

Ciao,
m.

Ciao, questo file che hai scaricato è un tool che permette di configurare automaticamente IIS (vers.5.5 e 6) per supportare una connessione SSL, generando al contempo anche un certificato X509 di test. Per farlo, usa SSL Diagnostics, tasto dx e poi "Create new cert". In questo modo dovresti essere in grado di usare il link https://

Ovviamente si parla di *test*, che ad esempio puoi effettuare sul tuo pc di sviluppo, ma mai in produzione, visto che tu non sei un produttore di certificati riconosciuto... In questo caso non ti resta che rivolgerti ad una authority tipo Verisign per l'acquisto di un X509.

m.