Ho implementato un piccolo url rewriter seguendo la struttura proposta da Daniele.
nel file web.config ho aggiunto un handle per l'estensione html:
<add path="*.html" type ="UrlRewriterHandler, App_Code" verb="GET,HEAD,POST"/>

E tutto funziona a meraviglia, salvo il fatto che pare non riesca più a gestire lo stato della sessione:
"Lo stato di sessione può essere utilizzato solo se enableSessionState ha valore true, in un file di configurazione o nell'istruzione Page. Accertarsi inoltre che System.Web.SessionStateModule o un modulo di stato sessione personalizzato sia incluso nella sezione <configuration>\<system.web>\<httpModules> della configurazione dell'applicazione."

Ho aggiunto entrambi:
<pages enableSessionState = "true">

<httpModules>
<add name="Session" type="System.Web.SessionState.SessionStateModule"/>
</httpModules>

Ma appena tento l'utilizzo di una variabile di sessione ricevo il suddetto errore.

<configuration>...</configuration>
che intendi?